Desde un punto de vista histórico, el nombre Chianti solía indicar el territorio ocupado por la poblaciones de Gaiole, Radda y Castellina, que componían la antigua Lega militare fiorentina del Chianti, trasformada después en Provincia del Chianti. Sin embargo, con la formación de la zona vinícola del Chianti, que aparte de la subzona Classico que comprendía también algunas zonas de la provincia de Florencia, se ha vuelto común denominar con este nombre una zona geográfica mucho más amplia. La primera civilización que ocupó la región fueron los Etruscos. Después de los Etruscos, el territorio del Chianti pasó a manos de los Romanos, que continuaron la cultivación de la vid; sucesivamente, el dominio pasó a manos de los Lombardos. Su posición al margen de las vías de comunicación le permitieron reparase de las invasiones barbáricas que acontecieron poco después de la caída del Imperio romano. A raíz de las disputas y luchas entre las ciudades de Siena y Florencia, a partir de la Edad Media hasta el Renacimiento, la zona se convirtió en un campo de batalla.
Cuando las guerras cesaron, algunos valles fueron desforestados y adaptados a la actividad agrícola: campos de olivos – pero sobretodo de viñedos – y bosques de robles y castaños. Cultivaciones de gran calidad que contribuyen, aún a día de hoy, a la riqueza y particularidad del Chianti. El paisaje ofrece espesos bosques, viñedos interminables, granjas, grandes terrazas y valles surcados por ríos, carreteras con dulces curvas difuminadas por cipreses – árboles predominan en la zona. Castillos abadías, pueblecitos, villas renacentistas, casas coloniales, ofrecen a los visitantes más atentos aromas a aceituna y vino.
