Sus características han inspirado, obviamente, numerosas leyendas: la mayoría relacionadas con asnos jóvenes, dado que el nombre de la familia que construyó la torre, no aparece en ningún documento de su construcción pero sí 70 años después de la construcción – consecuentemente, no se sabe del cierto quiete fueron los propietarios originales. Esta es la variante más conocida entre las leyendas populares. A inicio del siglo XII, había un joven albañil que trabajaba en Bolonia. Era un hombre muy pobre pero era guapo y siempre estaba feliz: nadie recuerda su verdadero nombre porque todos lo llamaban “Asinelli” a causa de los jóvenes asnos que usaba para transportar sus instrumentos allá donde fuera. Un día, el hombre vio a una hermosa doncella asomada a la ventana en un edifico muy alto. Era la Torre Grisenda, la casa y la fortaleza del jefe de la policia civil, llamado Garisendo. El albañil se enamoró hasta tal punto de la joven que pide su mano al padre, aún sabiendo que sus diferencias sociales eran demasiado extremas para tener ni siquiera una oportunidad.
Garisendo, sin embargo, era un hombre muy jovial y apreció mucho el coraje del chico. Así pues, le prometió que le concedería la mano de hija… cuando construyera la torre más grande del mundo. El muchacho estaba desesperado, dado que el esfuerzo era claramente imposible. Trabajó muchísimo para poder recaudar todo el dinero necesario para poder llevar a cabo el proyecto, pero después de algunos meses no había ahorrado ni un centavo.
